The Lucky Dime Caper s'ouvre sur une petite cinématique bien réalisée quoiqu'un peu statique, qui montre Picsou donnant des pièces de 10 cents à Riri, Fifi et Loulou et leur expliquant que c'est ainsi qu'il a commencé sa fortune. C'est sans compter sur Miss Tick, l'ennemie jurée de Picsou, qui pour atteindre son but ultime (devenir la personne la plus riche au monde), kidnappe les trois neveux, leurs nouveaux sous fétiches ainsi que celui de Picsou ! Donald doit alors retrousser ses manches et partir à leur recherche à travers le monde.

Durant les trois premiers niveaux, le jeu reprend la structure utilisée un an plus tôt dans Castle of Illusion (qui mettait en scène Mickey dans sa première aventure sur Master System) : vous avez le choix de secourir Riri, Fifi ou Loulou dans l'ordre que vous voulez, chacun étant retenu prisonnier dans un lieu d'Amérique (les Andes, la forêt canadienne ou l'Amazonie). Cette liberté de choix est appréciable même si les niveaux suivent un schéma identique : combats contre des ennemis, boss de fin et libération d'un neveu. Ils ne sont d'ailleurs pas vraiment longs et c'est l'un des problèmes majeurs du jeu. Donald ne peut en découdre que sur sept niveaux que l'on boucle trop rapidement. Les trois premiers sont assez faciles, et si la difficulté augmente légèrement dans la deuxième partie du jeu (dédiée à la récupération des trois sous fétiches), le niveau final arrive trop vite. C'est d'autant plus dommage que Donald avait les moyens de nous émerveiller plus longtemps.

Tout au long de votre progression, de nombreux types d'adversaires n'hésiteront pas à se mettre en travers de votre chemin pour vous faire échouer, comme des vaches déguisées en Boliviennes (sic) ou des abeilles vicieuses et des piranhas. Mais dans le monde magique de Disney, personne ne meurt, les ennemis sortent élégamment de l'écran. Ne vous attendez donc pas à voir du rouge sang ailleurs que sur la redingote de l'Oncle Picsou. Pour venir à bout de tous ces ennemis, Donald dispose de deux armes : le marteau et les Frisbees, mais peut aussi se contenter de leur sauter dessus. L'avantage de cette technique est qu'elle ne nécessite pas de s'arrêter en chemin, contrairement à l'utilisation d'une arme qui empêche d'avancer en même temps (ce petit défaut vous coûtera une ou deux vies à l'occasion). Les armes restent par contre quasi-indispensables contre certains boss de fin de niveau. A noter que le jeu fait l'impasse sur la traditionnelle jauge de vie, au profit d'un système à la Mario : si vous vous faites blesser arme à la main, vous la perdez, et si on vous touche une nouvelle fois, vous mourez. En chemin, vous tomberez parfois sur des étoiles qui, une fois accumulées, vous permettront de bénéficier d'un moment d'invincibilité. Si vous êtes à court de vies, vous pourrez toujours compter sur le système de « continues » illimités pour repartir à la poursuite de Miss Tick.

Sur le plan graphique, The Lucky Dime Caper est une vraie réussite. Les graphismes sont détaillés au possible, si bien qu'on a l'impression d'évoluer dans les planches dessinées de notre canard préféré. Donald bénéficie par ailleurs d'un soin tout particulier. De ses poses d'attente jusqu'à ses petites mimiques énervées, il est bien animé et marche avec entrain dans des niveaux aux couleurs vives qui sont fonction des lieux géographiques visités. Par exemple, le niveau se déroulant en Amazonie est composé d'arbres luxuriants et de rivières d'un bleu profond, le tout empreint d'un jaune pâle tandis que celui se déroulant dans les Andes fait appel à des décors de pierre dans une tonalité plus sombre. Très enjouées, les musiques rythment bien l'aventure tout en étant différentes d'un niveau sur l'autre. Les effets sonores sont dans la norme mais confèrent un petit plus cartoon à l'ensemble, si bien que le jeu se montre au final très attachant.