L'objectif de Gangsters : Le Crime Organisé est simple : faire prospérer son gang, avoir la mainmise sur la ville et écraser les gangs adverses. Le jeu se déroule dans une petite ville qui répond au doux nom de New Temperance. Quand on sait que « temperance » signifie « modération » ou encore « antialcoolisme », on ne peut réprimer un sourire. En effet, dans Gangsters, tous les moyens sont bons pour arriver à ses fins : racket, braquages, commerces illégaux, incendies criminels et assassinats ne sont qu'un échantillon des actions possibles. Mais prenez garde, car vos rivaux disposent des mêmes moyens et si ça commence en douceur, la guerre des gangs est inévitable. Et le FBI ne tarde pas à mettre son nez dans vos affaires.

Le jeu se déroule sur plusieurs semaines. Pour chacune, deux phases sont à distinguer : une phase de planification/informations et une phase d'exécution. Durant la première, toutes sortes d'informations sont consultables, depuis la progression du gang jusqu'aux armes et voitures qu'il possède. C'est aussi à ce moment-là que l'on peut consulter le journal, se tenir au courant des agissements des gangs rivaux, des crimes commis en ville et même des sondages liés à l'élection du prochain maire. C'est alors que l'on donne tous les ordres à nos sbires. Ils les exécuteront durant la semaine « de travail ». Lors de la planification des ordres, le lieutenant à qui l'on confie l'ordre, estime le temps que la tâche prendra (les compétences organisation et intelligence du lieutenant sont cruciales pour déterminer avec efficacité ce temps). Il refusera de l'exécuter si le temps total des tâches dépasse la semaine de travail. Il est possible (en fonction de l'ordre demandé) de mettre sur le coup plusieurs gangsters. Cela a pour effet de réduire alors le temps de travail ou d'augmenter les chances de réussite. Les gangsters sont choisis pour effectuer un ordre, par le lieutenant, en fonction de l'intelligence et de l'organisation de ce dernier. Lorsque vous êtes sûr d'avoir donné tous vos ordres et consulté les informations que vous vouliez voir, il ne reste plus qu'à entamer la semaine. La seconde phase montre le déroulement des opérations en temps réel, durant la semaine de travail. On peut alors suivre des gangsters en particulier, simplement pour vérifier que les ordres sont exécutés sans souci. Il est aussi possible de donner quelques ordres simples, comme se rendre à une position ou abattre un ennemi ou un policier. Ils interrompront alors leur action en cours (avec le risque qu'ils n'aient plus le temps de la réaliser après) pour exécuter le nouvel ordre. Une semaine compte cinq jours, de lundi à vendredi. On pourrait reprocher au jeu un certain manque de vivacité durant la semaine de travail. En clair, il ne s'y passe pas grand-chose. A moins de s'attaquer au QG du FBI ou de balancer des bombes sur les trois quarts des immeubles de la ville.

Lorsqu'une semaine de travail est finie, on revient à l'écran principal, à partir duquel on planifie les ordres de la semaine suivante. Après chaque semaine, une série de rapports peut être consultée, notamment la réussite ou l'échec des ordres passés, les rencontres avec des gangsters ennemis ou encore les morts de la semaine écoulée. La une du journal fait généralement mention des agissements d'un chef de gang et permet donc de voir rapidement lequel est le plus dangereux. En outre, de nombreuses informations sont disponibles sur à peu près tout. Des graphiques montrent l'évolution des quatre gangs de la ville, semaine après semaine. Un bon chef de gang y jettera un œil chaque semaine et saura adapter ses méthodes en conséquence. Il n'y a pas de « meilleure méthode ». Faire sauter 3-4 mauvais payeurs peut s'avérer utile pour remonter votre cote dans un quartier. Mais ce n'est peut-être pas judicieux de le faire à deux pas d'un QG ennemi… Préférez alors la voie diplomatique et offrez une belle somme d'argent à l'église locale. Le curé saura vous remercier… Diversifier les moyens est toujours un plus. Deux parties de Gangsters ne se ressemblent jamais.

C'est d'autant plus vrai qu'il y a plus d'un moyen pour parvenir à la victoire. Dans Gangsters, on peut jouer soit une partie complète, soit un scénario. Chaque scénario impose ses propres objectifs. Lors d'une partie complète, il ne suffit pas de tout casser et de tout mitrailler. La solution la plus brutale est d'éliminer les trois gangs ennemis en dynamitant leur QG. Cette tâche sera loin d'être la plus simple. Encore faut-il trouver l'emplacement de ces QG et y parvenir sain et sauf. Une autre condition de victoire est de se faire élire maire. Autant dire tout de suite que les autres chefs de gangs ne manqueront pas l'occasion de vous en faire voir de toutes les couleurs. Et les chances de riposter sont maigres puisqu'il faut faire bonne figure et être en dehors de tout soupçon pour arriver à ce poste éminent. Enfin, la solution la plus facile est de se retirer, emmenant avec soi un gros paquet d'argent. Mais si on peut gagner, on peut aussi perdre. Que l'on se fasse tuer, envoyer en prison ou autre, la partie s'arrête. Cela dit, il faut vraiment le vouloir et/ou très mal gérer pour y arriver. Comme quoi, faire preuve de discrétion se révèle parfois plus payant.

Tout doit être pris en compte lorsque l'on joue à Gangsters : étendre et conserver son territoire, utiliser ses ressources comme il se doit. Les possibilités sont nombreuses et l'immersion n'en est que plus intense. De nombreux bruitages renforcent encore cette impression et nous plongent sans difficulté dans un Chicago du début du siècle passé. Les musiques, bien qu'au nombre ridicule de quatre, dégagent une telle ambiance qu'on se croirait presque occupé à jouer avec un cigare dans la bouche, tout en sirotant un alcool de contrebande. Les graphismes étaient tout à fait corrects pour l'époque. Cependant, on n'irait pas jusqu'à dire qu'ils n'ont pas pris une ride. Le style quartiers résidentiels carrés peut peut-être correspondre au Chicago de l'époque. Néanmoins, on aurait aimé voir plus de variété, des places fleuries, des fontaines et autres maisons quatre façades. Malheureusement, tout cela est absent du jeu et les quelques textures sont copiées-collées sur la majorité des bâtiments. Dommage. On déplore aussi quelques effets (explosions par exemple) qui n'ont pas toujours bien vieilli. Même si dans l'ensemble, ce genre de détail ne peut que s'effacer face à l'immense potentiel du jeu.