Entièrement en 3D et exclusivement sur PC, Winter Challenge propose quatre grandes disciplines et près d'une vingtaine d'épreuves en solo et en multijoueur. Des épreuves classiques comme le ski alpin, le saut à ski, le biathlon et le bobsleigh s'ajoutent à d'autres disciplines comme le ski de fond. Winter Challenge offre plusieurs niveaux de difficulté et la possibilité de gagner de l'expérience à travers les compétitions se déroulant dans les plus grandes stations mondiales de sports d'hiver.