Sailing Simulation est une simulation de voile sur PC. Le titre propose cinq îles à explorer : Salamina, Aigina, Poros, Ydra et Spetses. Il y a aussi 4 régates opposant 6 navigateurs, 3 niveaux de difficulté et une surface navigable de 100 km² sur des lieux fidèlement reproduits grâce aux données et photos satellites. Des effets météo renforcent l'immersion tandis que des conseils sont donnés aux novices.