Première règle : ne jamais douter de tes capacités de compréhension. Parfois, les philosophes utilisent des tournures assez compliquées pour dire quelque chose de simple à comprendre : c'est fait exprès, les mecs construisent des systèmes, cherchent leurs mots... Mais tu es parfaitement capable de comprendre ce qu'ils disent, car ils parlent de choses dites "premières", que tout le monde est amené à expérimenter au cours de sa vie : la morale, la justice, le bonheur, la métaphysique même...
Comme tout, cependant, il te faut de l'entraînement. Cet entraînement, tu le fais en suivant la deuxième règle : LIS LES PHILOSOPHES DANS LE TEXTE. Trouve-toi un sujet qui t'intéresse, ouvre un livre en rapport avec le sujet et c'est parti ! C'est très important d'être en contact avec les auteurs, de te familiariser avec eux. Certains sont plus sympas à lire que d'autres, mais tous en général ont quelque chose d'intéressant à dire, que tu pourras intégrer dans ta réflexion personnelle, soit en les acceptant soit en les réfutant.
Bien sûr, ce n'est pas toujours aussi simple de lire les philosophes dans le texte. Tu peux avoir besoin d'aide. Dans ce cas, n'hésite pas à compléter tes lectures avec des bouquins, des manuels plus généraux sur la philosophie, qui te donneront parfois envie de lire des auteurs que tu ne connaissais pas bien, même s'ils serviront le plus souvent à t'aider dans la compréhension des textes eux-mêmes.
"La philosophie pour les nuls" est un ouvrage très bien fait, je te le conseille.