The Oregon Trail sur DSiWare est le remake d'un jeu de stratégie Apple II consacré à la conquête de l'Ouest. Une fois de plus, les joueurs devront guider leur équipe à travers les étendues sauvages américaines pour se rendre d'"Independence" à Willamette tout en survivant tant bien que mal aux attaques de bandits ou aux caprices de la nature. Huit mini-jeux mettront leur adresse à rude épreuve tandis que des événements aléatoires viendront pimenter le périple.