The Oregon Trail est un jeu de stratégie sur PC. Le titre s'inscrit dans le contexte de la conquête de l'Ouest américain et vous propose d'être à la tête d'un convoi de pionniers. Vous devez donc gérer la fatigue de vos hommes et de votre bétail afin qu'ils puissent continuer l'aventure. Plusieurs choix s'offrent à vous, à différents moments de la journée. Ainsi vous pouvez décider de faire une halte pour que tout le monde se repose, ou au contraire cravacher dur pour arriver au plus vite.