Le Boss effectue deux actions par tour et répète la même routine tout au long du combat: après avoir augmenté sa tension de 100 puis balayé tous les effets positifs dont bénéficie votre équipe avec une Vague de glace, il déclenche l´attaque Trou d´air. Cette dernière, combinée à un état de tension hyper élevée, inflige plus de 200 points de dégâts à tous vos personnages: mettez-les en posture défensive au moment opportun pour limiter la casse. Votre adversaire n´attendant pas toujours d´avoir augmenté sa tension au maximum pour passer à l´offensive, vous aurez besoin de vous soigner fréquemment avec les sorts Multisoins (assimilé par Angelo au niveau 30) ou Omnisoin (appris par le Héros quand il capitalise 82 points dans sa compétence Courage). Une pierre philosophale fait également très bien l´affaire.
Les techniques Rires sarcastique et Rire glacial (respectivement 13 et 52 points dans la compétence Charisme) d´Angelo ont des chances d´abaisser la tension de l´ennemi, tout comme l´aptitude Puff-Puff ( 38 points dans la compétence Séduction) de Jessica, qui peut en outre immobiliser brièvement le Boss. La clé de ce combat réside dans votre faculté d´abaisser régulièrement la Défense du pirate à l´aide de Brise-casque ou Altération, avant de le rouer de coups une fois votre attaque renforcée avec Décuplo. En terrassant la créature, vous hériter du chapeau de pirate; la carte lumineuse vous tend alors les bras dans le coffre!