Non, la philo, ça ne s'apprend jamais seul : soit on apprend en débattant avec d'autres (la discussion chère à Platon), soit ne lisant (mais dans ce cas, c'est l'auteur du bouquin qui t'apprend la philo, pas toi qui l'apprends tout seul !), ....
On peut toujours se poser des questions, mais la philosophie va quand même au-delà de ça, c'est une démarche de spiritualisation rationnelle (enfin si je puis me permettre de dire...) de ses questionnements et de ses remises en questions /en cause.
Cependant, il y a quelque chose qui effectivement est dommageable pour tout sujet pensant, c'est d'attendre d'autrui qu'il pense à sa place.
C'est pourquoi, je préfère plutôt aider en posant des questions rhétoriques plutôt qu'en donnant des réponses : au moins, la personne doit elle-même se positionner en cherchant /trouvant /donnant une réponse déterminée à ces questions...