Pour les nombreuses questions en intro, si, c'est une bonne idée, ça sert à indiquer de plus en plus les difficultés impliquées par la question jusqu'à aboutir à ce que tu estimeras être le vrai noeud du problème, ce qui s'appelle la problématique.
Un plan tel que tu le présentes me paraît en effet mauvais, chaque partie doit amener un certain nombre d'arguments rationnels. J'imagine qu'il propose en première partie d'appliquer une approche naïve de ton problème (par exemple, partir sur des définitions imprécises ou irréfléchies des termes-clé; type : être libre c'est faire ce dont j'ai envie au moment où j'en ai envie) pour ensuite affiner ta position et quitter une utilisation vague des mots pour aller vers une compréhension précise des concepts.
Cela dit, un plan de dissertation philosophique classique (et par classique j'entends supérieur) comporte 3 parties pour mettre en scène une progression de la pensée et non pas une opposition stricte entre deux positions (ce qui, par contre, est fortement conseillé dans les dissertations de droit).
Le contenu de ces 3 parties varie radicalement en fonction de ta problématique et de l'approche que tu veux mettre en oeuvre pour la résoudre; ton plan peut être progressif, thématique, dialectique ou autre encore suivant la situation et ton inspiration.