« Du coup, le fait de bien tout tester, et de rendre tout parfait, ça prend du temps non ? »
Oui, proportionnellement aux exigences de l'équipe.
« Donc est-ce qu'on ne risque pas d'avoir des softs pas à jour, tout simplement parce que l'équipe de développement n'a pas eu le temps de vérifier les dernières versions et de les "configurer" correctement ? »
Aussi. Pour ça, et parce qu'un logiciel dépend généralement d'une série de ressources "externes" (typiquement, des bibliothèques de fonctions, ou d'autres logiciels) dans certaines versions. Donc si Firefox-le-tout-dernier dépend de libmachin-la-toute-dernière, ainsi que d'une tripotée d'autres paquets en dernière version (ou avant-dernière, enfin on s'est compris), il ne suffit pas de tester Firefox bien comme il faut et de l'empaqueter. Il faut aussi que les dépendances soient dans la version qui va bien. Et de fil en aiguille, ça fait que la "course au bleeding-edge" entraîne nécessairement une baisse de stabilité, car on teste moins longtemps / assidûment avant de propulser dans les dépôts.
« Faut-il donc choisir sa distribution en fonction de ce facteur (entre autres) ? C'est à dire, l'équilibre stabilité/nouveauté si je peux formuler ça comme ça. »
Oui 
Si tu as un besoin extrême de stabilité et de sécurité (pour un serveur par exemple), tu devrais privilégier un OS taillé pour ça, comme Debian stable par exemple, chez Debian, ou CentOS, ou... n'importe quel OS destiné à être stable avant toute chose, au prix d'un certain "retard" de versions.
Si tu es plus intéressé par les logiciels récents que par leur stabilité, tu peux te lancer dans l'aventure avec Debian Sid, Arch Linux, etc., au prix de quelques petits cafouillages de temps en temps. (une mise à jour qui casse tout ou partie de ton système, même si dans l'optimal les développeurs essaient d'éviter cela autant que possible)
« rajouter des dépôts. C'est pas problématique ? Ca enfreint un peu le truc de prendre que les paquets dispos pour sa distribution du coup nan ? »
Au plus tu te passes des dépôts autres que officiels (ceux maintenus par l'équipe de ta distrib), au mieux c'est, je ne te le cache pas. Je n'ai jamais eu besoin de dépôts autres que les officiels pour faire ce que je veux, typiquement.
Quand j'ai besoin d'un logiciel, et qu'il n'est _vraiment pas_ disponible dans les dépôts, je le compile moi-même à partir des sources et je l'installe, parce que je sais ce que je fais (et je ne le fais vraiment que lorsque c'est indispensable pour mes activités). Mais les dépôts de Debian (et des systèmes qui en descendent) sont bien remplis, donc ça m'arrive très rarement.