Chacun sa vision et son avis 
Je vais parler de mon expérience personnelle sous Mandrake : j´ai très rarement utilisé la ligne de commande. Alors forcément, je ne trouvais pas comment faire telle ou telle chose (par exemple, éditer un fichier de conf de /etc). Il m´est arrivé d´avoir une session X sous root. Et franchement, c´est pas la chose la plus conseillée :D
Le débutant motivé, il résistera quoi qu´il lui arrive. On est toujours là, et on a surement souffert autant que les autres (en tout cas, moi oui). Par contre, ceux qui abandonnent au premier problème qui arrive, qu´ils soient sur Ubuntu, Mandriva ou Gentoo, ca changera pas grand chose...
Pis le plus dur, c´est pas Debian, c´est Gentoo ^^
Et pour finir, non, je ne serais pas un bon prof... Heureusement que j´ai pas envie d´en être un, pauvres hypothétiques élèves/étudiants... 