Si tu veux lire de la philosophie Nietzsche est un incontournable, d'autant plus qu'il est très abordable. "Ainsi parlait Zarathoustra" m'a bien plu, "Ecce homo" également.
Ne commence pas par lire du Bergson, c'est très compliqué et tu serais vite découragé. "Le Prince" de Machiavel effectivement, c'est très bien pour commencer mais ce n'est pas de la philosophie (il s'agit davantage d'un traité politique, sur les moyens et les fins pour un prince de conserver le pouvoir).
Je te conseille également toute la philosophie antique, surtout Platon (Le Banquet, très intéressant, Apologie de Socrate, qui est court et agréable à lire) et Aristote (des passages de "L'Ethique à Nicomaque" sont intéressants).
Si tu recherches une synthèse générale, ou plutôt une sorte d'initiation à la philosophie, tu as "Le Monde de Sophie" qui est très prenant.