Faire un site très compliqué ? Encore une fois, ça dépend du site.
Un site avec un design basique pour simplement présenter l'entreprise, en 1h c'est torché et on en parle plus.
Le soucis c'est que les sites deviennent souvent plus des plate-formes web qu'autre chose (en bref on peut faire du simple profil utilisateur, à la gestion de factures etc etc, évidemment le boulot n'est pas le même).
La question que j'aurais posé en premier c'est la description du projet, si ça se trouve ça lui prendra 5-6 semaines, tout comme ça peut lui prendre les 8 mois oui.
En bref déjà savoir si tu veux gérer quelque chose (gestion client, espace perso etc) ou si c'est juste de la présentation (car dans ce cas là HTML/CSS suffisent largement).
Pour la question au niveau HTML 5, mon avis c'est que ce fameux HTML 5 n'est qu'une évolution logique et plus sémantique que ce qu'on faisait, en bref avant on définissait par exemple une div </div id="header"></div>, en bref un bloc qu'on nommait header (pour l'en-tête quoi), mais sémantiqueent c'est purement un vulgaire bloc au même titre que tout les autres, le HTML 5 améne une syntaxe plus sémantique puisqu'à présent on peut utiliser une balise <header> il me semble, où là le navigateur comprend bien qu'il s'agit d'un en-tête.
Est ce que c'est mauvais d'apprendre les HTML "d'avant", bah non c'est celui que j'utilise encore pour la plupart des sites, et oui il restera toujours supporté ça c'est sûr. Et il est plus simple je trouve de comprendre la logique du HTML 5 en connaissant la syntaxe des précédents (qui à part quelques balises ne change pas du tout au tout, ça reste du HTML).
Pour Photoshop, encore une fois ça dépend de ce que tu veux faire. Faire un carré, arrondir les coins et rajouter un petit degradé, ça ne casse pas non plus 3 pattes à un canard, et je rapelle qu'on fait du design pour le web donc exit les super effets 3D de la mort qui tue etc, regarder le design de jeuxvideo.com y a rien de bien méchant là dedans. Le plus dur, c'est d'avoir une idée précise en tête et d'arriver à transposer ça, mais si tu sais ce que tu veux, y a pas de soucis. Pour le code c'est pareil, je sais facilement coder quand je sais ce que je dois faire, si en français je n'arrive pas à comprendre ce que je dois faire, en code ça n'ira pas non plus.
Donc bref, ça reste très variable, décris un peu plus si tu peux ce que tu veux et là je pourrais un peu plus t'aider.