Herbert Kilpin, fondateur du "Milan Football Cricket Club". A droite: Giuseppe Meazza
Le « Milan Cricket and Football Club » naît le 16 décembre 1899. L’activité sportive commence l’année suivante mais le club ne passe pas les éliminatoires du championnat fédéral. Mais en 1901 arrive déjà le premier scudetto (anciennement appelé « Titre National »: Milan gagne en effet ce championnat auquel participaient 5 équipes en battant lors de la finale du 5 mai à Gênes, justement le Genoa par 3 buts à 0. Genoa prendra sa revanche l’année d’après en reportant le championnat en battant….les rossoneri 2-0! En 1906, une année après le changement de nom, le club devenait alors le « Milan F.C. » les rossoneri remportent un nouveau scudetto, leur deuxième, cette fois si en battant la Juventus en finale après que cette dernière ait….refusé de rejouer le match suite au 0-0 du match aller. Ce succès va être doublé l’année d’après lorsque Milan bat, lors de la phase finale, Torino, l’Andrea Doria et, en finale, encore Genoa, sur le score de 2-0.
Deux joueurs de Milan sont appelé, le 15 mai 1910 pour participer au tout premier match de l’équipe nationale d’Italie. Les deux chanceux de l’époque étaient Aldo Cevenini et Pietro Lana. Score final de ce match: Italia-France 6-2 à Milan. Durant les années suivantes, Milan remporte encore quelques trophées lors des championnats régionaux et également, en 1916, une Coupe Fédérale. Lors des 3 championnats qui précèdent l’arrivée du « championnat unique », Milan termine deux fois à la seconde place (1926/27 et 1927/28) et une fois deuxième de son groupe éliminatoire (1928/29).