Bien qu'il soit possible de faire les deux (en fait, dans Oblivion, il est possible de jouer toutes les factions, ce qui est très réaliste
), je te conseillerais de choisir en fonction des motivations de ton perso.
La Guilde des Voleurs est plutôt "nous volons les riches, nous nous jouons de la Légion, nous donnons aux pauvres mais nous ne faisons pas de mal aux innocents".
Les missions dans cette guilde sont essentiellement des vols d'objets rares et des participations à des complots.
La Confrérie Noire est une organisation semi-religieuse, dont certains membres sont fanatisés, qui tuent pour le plaisir, pour le gain ou pour leurs croyances.
Leurs missions sont essentiellement des meurtres à effectuer si possible dans de certaines conditions.
C'est donc une question éthique: le perso est-il un voleur qui pense au gain mais qui se refuse à répandre la souffrance, ou un cruel meurtrier (pour ne pas dire psychopathe) qui aime la souffrance et la destruction?