Tu ne pourras jamais faire tourner ce jeu sur un OS 64 bits.
Les processeurs de PC 64 bits ont deux modes : un mode 32 bits rétrocompatible avec le code 16 bits et supporte tout un tas de truc et ... le mode 64 bits qui supporte le code 32 bits, mais plus tout le code 16 bits, du coup le moindre bout de code 16 bits dans un programme en 16 bits quand l'os est un 64 bits empêche de le lancer.
Solution : mettre un OS 32 bits (par les temps qui courent c'est une mauvaise idée car c'est de moins en moins supporté), passer par l'émulation/vm, mais c'est pas top car l'émulation est souvent trop lente et la virtualisation est pas suffisamment compatible, chercher un patch s'il y en a, ou dans le pire des cas (mais la meilleure solution également) : racheter un ordi d'époque.