La prochaine étape du plan de Salieri consiste à se débarrasser de Sergio, le frère de Morello. Allez chez Vincenzo et prenez le colt qui vous est destiné puis descendez voir Ralph. Paulie se chargera de lui demander une bagnole et il vous montrera comment forcer les portières de Guardian Terraplan Fordor. Allez au restaurant où aime déjeuner Sergio. Lorsque Paulie est en position, passez un coup de fil pour attirer votre cible près du téléphone. Malheureusement, ce n'est pas Sergio qui décroche et la mission tourne à la catastrophe. Remontez dans votre véhicule et semez la voiture à vos trousses. N'attirez pas l'attention de la police sur vous pour ne pas être ralenti. Une fois tranquille, retournez chez Salieri.
Le Don a un autre plan pour éliminer Sergio. Il veut que vous alliez placer un bombe sous sa voiture. Cette dernière doit être garée à Oakwood. Prenez une arme sur le bureau de Vincenzo puis une voiture et allez-y. Attendez que le type près de la voiture rentre dans la maison pour poser les explosifs. Encore une fois, votre plan échoue car c'est la copine de Sergio qui prend la voiture.
Paulie veut en finir une bonne fois pour toute. Conduisez-le jusqu'au restaurant indiqué sur la carte. Manque de bol, l'arme s'enraye et vous devez encore semer vos poursuivants avant de rentrer bredouille chez Salieri. Fatigué, le Don donne le contrat à d'autres personnes et vous demande simplement de les observer à la tâche. Eux aussi manquent leur coup et vous voilà à filer le train à la voiture de Morello. Suivez-la jusqu'aux docks. Une fusillade éclate. Protégez-vous derrière votre voiture. Tuez le truand à votre droite puis celui en face de votre voiture. Visez celui derrière la haie à gauche et attendez celui qui surgit de derrière le camion. Ramassez le Thompson 1928 de l'un des cadavres et montez à bord du camion. Conduisez jusqu'au fond du quai en prenant toujours à gauche (vous passerez devant le hall des départs). Arrêtez-vous près de la maison et tuez les quelques gardes qui se trouvent par là. Certains arriveront par derrière... Essayez de garder vos munitions de Thompson pour la partie suivante de la mission. Entrez dans la porte bleue tout près. Dans l'une des pièce, vous surprendrez un ennemi. Abattez-le sans ménagement. Fouillez le bâtiment, il y a une boîte à pharmacie derrière la porte au fond du couloir, mais si vous vous êtes bien débrouillé, vous devriez être en plein forme. Gardez-la pour plus tard. Sortez puis approchez-vous des deux wagons citernes. Tirez sur le garde caché entre les tas de planches puis sur celui posté en haut de la tourelle (utilisez le Thompson pour ce dernier). Revenez vers les wagons. Manipulez le levier pour changer la direction des rails et ôtez la cale en bois sous les roues du premier wagon. Revenez vous soigner maintenant puis courez vers le wagon que vous avez déplacé (il est encastré dans le mur de l'une des baraques). Une cinématique se déclenche et vous pouvez entrer.
Munissez-vous de votre Thompson et tirez sur tout ce qui bouge. L'un des gardes est posté en hauteur, les autres se cachent entre les caisses. Ils sont environ cinq ou six à l'intérieur. Morello est tout au fond. Vous pouvez l'abattre de loin sans problème. Entrez dans le pièce derrière lui pour vous soigner puis préparez-vous à sortir. Tournez à droite en sortant et courez sans vous arrêter jusqu'au camion le plus proche. Montez à bord et roulez jusqu'à l'entrée des docks. Prenez votre voiture pour la suite. Vous avez maintenant le choix de rentrer immédiatement chez Salieri ou passer voir Bertone. Comme d'habitude, la seconde option est plus intéressante car elle vous ouvre la porte à plusieurs bonus. Cette fois, le garagiste vous demande d'aller récupérer l'un de ses amis salement amoché à Chinatown et de l'amener chez le médecin à Oakwood. Le timing est très serré aussi ne perdez pas une seconde. Une fois à Chinatown, vous vous rendrez compte que votre caisse est trop petite pour transporter le blessé, arrêtez la première voiture à quatre portes que vous verrez et foncez illico jusqu'à Oakwood. Retournez ensuite voir Lucas pour une petit récompense : une Bruno Speedster. Enfin... ce sera quand même à vous de la voler près de Central Island. Attention au gardien ! Ramenez la voiture chez Salieri et profitez de votre repos bien mérité.