Suite à la mission précédente, Jimmy Pegorino ne tarde pas à vous appeler afin que vous le rejoigniez à son club. Vous comprenez qu'il vous demande d'aller contre vos principes en acceptant un deal vous mettant en rapport avec Dimitri, mais dans lequel vous pourrez récolter beaucoup d'argent. En sortant du club, Niko appelle Roman, qui lui conseille d'accepter le deal et de travailler avec Dimitri, en lui rappelant qu'il va se marier et que cet argent serait le bienvenu. Niko appellera ensuite Kate, qui sera contre l'avis de Roman, expliquant à Niko qu'il est inutile qu'il cherche à la revoir s'il décide d'abandonner ses principes moraux pour de l'argent. Il va maintenant être temps de faire un choix : le deal (travailler avec Dimitri) ou la vengeance (tuer Dimitri). Vous pouvez voir deux icônes apparaître alors sur la carte. L'une vous permettra d'entrer dans la voie du deal et est représentée par un dollar, et l'autre vous fera entrer dans la voie de la vengeance, représentée par une épée. Après avoir fait votre choix, il vous restera 3 missions à accomplir pour terminer le mode histoire...