Vous accédez aux missions de Phil après avoir complété "Late Checkout", une mission de Ray Boccino évoquée plus haut. Pour sa première requête, Phil vous demande de vous emparer d'un camion bourré de drogue. Commencez par vous rendre au point indiqué, puis une séquence montrant l'arrivée du camion se déclenchera lorsque vous toucherez la flèche jaune. A partir de maintenant, tenez-vous à couvert et éliminez tout ce qui bouge ! Lorsque vous vous êtes chargé de la vingtaine de types et que vous pourrez vous rapprocher du camion, celui-ci va démarrer et commencera à partir. Courez après pour vous placer sur la flèche jaune et Niko s'accrochera à l'arrière. Appuyez alors à répétition sur le bouton indiqué pour que Niko grimpe peu à peu sur le toit du camion. Ne bougez plus lorsqu'il tourne dans un virage, mais continuez à progresser vers le toit dans les lignes droites. Une fois Niko couché sur le toit, il lui restera à ramper jusqu'à la cabine du conducteur. Attention également dans les virages, où la force centrifuge fera glisser Niko sur les côtés, risquant de le faire tomber. Ajustez votre position sur un côté avant un virage dont vous savez qu'il va vous faire glisser sur l'autre côté pour plus de sûreté, puis poussez le stick gauche vers l'avant dans les lignes droites. Niko va finalement parvenir à la cabine, une séquence se déclenchera durant laquelle il s'empare de la place du conducteur. Il ne vous reste plus qu'à livrer le camion au manoir indiqué. Lorsque vous appelez Phil pour lui dire que vous avez livré le colis, il vous indiquera un endroit où se situe une cabine téléphonique. Si vous répondez au téléphone, un type louche vous proposera des assassinats à effectuer. Neuf missions seront disponibles de sa part et vous devrez toutes les effectuer pour espérer remporter les 100% du jeu. Vous débloquerez également les missions de Jimmy Pegorino.