Pour la première mission de Gerry, vous aurez pour tâche de récupérer une bombe posée dans une ruelle étroite et indiquée par un point bleu sur votre carte. Une fois en possession de cet objet, Niko appelle automatiquement Gerry pour connaître la suite des directives. Cela consiste à aller placer la bombe dans la voiture de Tony Black, dont l'emplacement vous est maintenant indiqué sur la carte. Lorsque vous vous retrouverez au niveau de celle-ci, placez-vous à l'arrière pour appuyer sur le bouton indiqué et y poser la bombe. Entrez alors dans une voiture et rejoignez la marque jaune non loin d'ici, pour attendre l'arrivée des Ancelotti. Suivez la voiture en restant à distance afin de ne pas vous faire repérer, puis une séquence se déclenchera lorsqu'ils atteindront la zone industrielle. Roulez enfin jusqu'au point jaune apparu, puis appelez Gerry pour ensuite choisir "Explosion" sur votre téléphone. Le reste de la mission consistera à sortir de votre voiture pour éliminer les Ancelotti restants (au sniper) et à quitter les lieux pour perdre votre indice de recherche (vous avez un "Pay'n'Spray" juste à côté).