2K Games ne perd pas de temps en annonçant plus d'un mois avant la sortie du jeu complet, l'arrivée de deux contenus supplémentaires à télécharger. Comme leurs noms l'indiquent, The Betrayal of Jimmy et Jimmy's Vendetta seront deux extensions centrées autour de Jimmy, un véritable tueur de sang-froid.

The Betrayal of Jimmy sera une exclusivité Playstation 3 disponible dès la sortie du jeu. Ce DLC sera gratuit pour les joueurs ayant acheté un exemplaire neuf de Mafia II, mais payant pour les autres (6,29 £ soit environ 7,50 €). On suivra ici Jimmy dans des douzaines de missions annoncées comme arcades remplies de conduite, de tirs et de destruction à travers Empire Bay. A chaque mission, les joueurs seront récompensés par un système de points selon leur performance à la gâchette et au volant. Les classements en ligne seront d'ailleurs automatiquement mis à jour afin d'inciter chacun à donner le meilleur de lui-même pour grappiller des places sur le top mondial.

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Jimmy's Vendetta arrivera quant à lui un peu après la sortie de Mafia II en boutique. La date exacte et le prix sont encore tenus secrets. Plus d'exclusivité ici puisque ce second DLC sera disponible en téléchargement sur PC, PS3 et Xbox 360. Les joueurs devront suivre Jimmy dans l'une de ses activités favorites : le nettoyage à travers plusieurs missions à Empire Bay. Là aussi, les joueurs seront notés et rangés dans un classement en ligne.