How To Win : Season One est qualifiée par ses développeurs d'expérimentation de gaming. C'est au joueur de décider des règles du monde et d'en assumer les conséquences d'épisode en épisode. Pour montrer l'étendue des possibilités quelque peu loufoques pour gagner, vous pouvez décider de vous faire un maximum d'argent, de tuer un dragon milliardaire, ou encore d'utiliser un kraken à votre avantage...Cette première saison contient 5 chapitres et devrait être suivie d'une seconde saison.