Sir Questionnaire est un hack & slash au tour par tour, réalisé dans un style pixel art. Vous devrez surmonter les défis sommeillant au sein d'un mystérieux donjon généré de façon procédurale. Dans chacune des salles successives, vous vous verrez offrir le choix entre deux options ; à vous de choisir celle vous paraissant la plus pertinente. Vous récolterez, au fil de votre aventure de nombreux objets et équipements qui vous permettront de surmonter les défis les plus ardus.