Selon le wiki, Il parait que Crowley revient à Underworld quelques jours après son départ pour fort Constantine s'il n'a pas été tué pendant le voyage :
http://fallout.wikia.com/wiki/You_Gotta_Shoot_%27Em_in_the_Head
S'il revient, peut-être qu'il aura toujours les clés en sa possession car seules les clés permettent d'aller au bunker.