Si on parle de skill ceiling (niveau max théorique), y a des jeux qui sont assez impressionnants. Les Trials (énormément d'input millimétrés en pression et en timing par seconde), Team Fortress Classic (et ses déplacements à base de grenade jump), Marvel Vs Capcom 2 (nombreuses actions frame perfect) sont les premiers à me venir en tête.
Si on parle juste d'outplay, honnêtement, ce n'est pas tellement question de gameplay, mais plus de taille de commu et de durée de présence sur le marché. Tu prends un jeu comme Super Smash Bros Melee, qui était considéré comme un jeu de baston simplifié et à la portée de tous il y a 15 ans, il a tellement duré sur la scène esport que ceux qui la dominent réalisent à chaque match des choses qui 10 ans plus tôt passaient pour impossible (ou alors à coup de 100/200 essais par un pro en mode training). Plus la présence d'un jeu dure dans le temps, et plus sa commu est grande, plus le haut niveau va demander un énorme investissement. Autre exemple puisque tu le cites, CS, qui passait auprès de tous les amateurs de Quake et d'Unreal à l'époque pour un simple divertissement sur lequel tout le monde pouvait s'éclater peu importe son skill, et qui aujourd'hui est considéré comme difficile d'accès vu que ses joueurs sont nombreux et squattent le titre depuis une décennie voir plus.
Bref si on parle juste de jeu en ligne et d'outplay, alors les plus hardcore sont nécessairement les titres qui ont dominé ou domine aujourd'hui la scène esport, peu importe leur skill ceiling. Immédiatement, j'aurais en tête CS, SFIV et SFV, Starcraft 1 et 2, Lol et Dota 2... C'est juste logique que si 300 pros ou équipes pro représentant le meilleur de millions de joueurs se disputent de nombreux tournois médiatisés, les dit tournois seront beaucoup plus tendus qu'un jeu dont le niveau max théorique serait encore très loin au-dessus du n°1 monde mais qui ne voit que quelques passionnés se foutre sur la gueule. La différence, c'est que le moindre détail, la moindre action, va avoir de l'importance, va être travaillé et retravaillé assidument, la moindre map apprise par cœur, le moindre match up connu par cœur et c'est ce qui va générer un extraordinaire investissement.