Je pense aussi personnellement, qu'il vaut mieux aborder la philosophie de façon thématique.
Si tu t'intéresses à la philosophie politique, par exemple, tu lis les antiques, Machiavel (Le Prince), Hobbes (Le Léviathan), Montequieu (De l'esprit des lois), Rousseau.
Et tu peux aussi t'ouvrir à la littérature (se cantonner aux essais purement philosophiques me semble idiot): tu lis Voltaire, Camus, Sartre, etc.