On préférera le terme de chiffrement à cryptage, qui lui est un abus de langage.
Ensuite, oui tu peux commencer avec du chiffrement plutôt simple, type chiffrement par décalage (césar) avec plusieurs niveau de difficultés. Pour les personnes qui ne programme pas énormément c'est un très bon exercice pour mettre les pieds dans le monde de la cryptographie.
Ensuite le chiffrement de vigenère c'est pas mal aussi mais ça devient tout de suite beaucoup plus complexe et demandera un minimum de recherche sur le net (en sachant qu'il faudra une grande quantité de texte afin de le déchiffrer de mémoire).
Pour le DES/RSA je ne connais pas vrmt bien comment ça se déchiffre, mais ça me semble déjà très compliqué. A moins que ce soit solvable par brut force (ou une histoire de 'e' trop faible), je ne pense pas que cela soit possible (après je ne suis pas un expert dans le sujet).
Tu peux aussi t'inspirer du code morse pour créer des épreuves sympa aussi 
Si tu veux d'autres idées, je pense que une épreuve de reverse engineering sur des fichiers simples (image corrompue) peut être sympa également. Cela demandera de faire une recherche de signature de fichier, et d'analyser les données en hexa afin de fixer à la main le document. Tu peux imaginer une image avec un flag ou un indice (voir HxD editor). C'est vraiment pas difficile une fois que tu comprends le principe.
Tu peux égalemment laisser des "infos sensibles" en clair dans des (gros) fichiers de config par exemple aussi.
Un programme ecrit en c/c++ à désassembler pour trouver le mdp en clair...
N'hésites pas à aller faire un tour sur tryhackme ou picoctf pour avoir de bonnes idées.
Bon courage.
