Je ne comprends pas ce que tu veux faire, poste ton code.
Pour dessiner sur une diagonale de l'image, tu peux faire :
try:
from PIL import Image, ImageDraw
except ImportError as err:
print(err)
def draw(im):
draw = ImageDraw.Draw(im)
width, height = im.size
draw.polygon([(0,0), (width, 0), (0, height)] , fill=(192,192,192))
if __name__=='__main__':
im = Image.open('cat.jpg')
draw(im)
im.save('cat2.jpg')
-> 