quand on dit : "you look pretty nice and interesting"
ça signifie bien "tu as l'air plutôt sympa et intéressante" ?
Il y a pas de quiproquo possible avec le sens "jolie" de pretty ?

Moi ça ne me choque pas, c'est pretty dans le sens assez, plutôt, relativement

S'il y avait une virgule entre pretty et nice ça changerait le sens de la phrase, mais là il n'y a pas de doute

"You look (pretty) nice" se rapporte au physique, c'est "you seem (pretty) nice" qui peut se traduire par "tu es sympa".
Une traduction de "avoir l'air" du français vers l'anglais c'est "to look/seem/sound/feel like", le verbe dépendant du contexte. Si quelqu'un te raconte une histoire horrible, tu vas pas répondre "it looks like hell" mais "it sounds like hell"; parce que tu juges ce que tu entends, pas ce que tu vois.

Ensuite, a l'écrit comme à l'oral, c'est la présence d'une virgule ou non qui permet de comprendre ce que tu dis.
pretty, nice -> pretty and nice
pretty nice -> pretty module le nice

ok je vois, merci pour vos réponses, je ferai gaffe la prochaine fois

"I want to fuck you" est plus rapide et facile à sortir pour un non anglophone. Par contre, avec une telle phrase pas sûr que tu arrives à tes fins.