Tu cherches à créer une application web, où, si j'ai bien compris, les utilisateurs doivent pouvoir se regrouper dans des sessions, et deviner des dessins des autres, et ceci en temps réel.
Tu auras besoin du HTML/CSS (regarde du côté de Canvas-HTML5).
De l'autre côté, tu as besoin de discuter avec les utilisateurs en temps réel, c'est à dire qu'une personne doit pouvoir dessiner à l'écran (grâce à canvas par exemple), et tu devras envoyer ces informations à tout les utilisateurs participant à la même session de jeu.
Il existe des solutions pour effectuer ce traitement sans avoir besoin de recharger la page (qui enlèverait l'intérêt du jeu en terme de dynamique).
Tu peux te diriger vers du javascript (avec NodeJS/socket.io), php+AJAX, python(Django rest).
Choisis ce qui te paraît le plus intéressant.
L'avantage avec ton projet, est que tu peux limite éviter d'utiliser une base de données.
Un exemple de ce que Canvas peut donner :
http://hakim.se/experiments/html5/sinuous/01/#