Deux possibilités :
soit Kaku savait que la prochaine île était Shabondy (très probable), soit il savait que l'île la plus proche d'eux (excepté Ennies Lobby, puisque les mugis n'avaient aucune raison d'y aller) était déjà beaucoup trop loin pour Merry. Dans les deux cas on peut lui faire confiance, si il dit que le bateau aurait coulé c'est qu'il aurait coulé.
Ensuite, pour aller à Ennies Lobby Merry se fait retaper, donc fatalement ça aide bien. Sans ça le bateau serait gentiment resté à WS, en train de dépérir.
Concernant Kaku le mec va pas s'amuser à dire "Bon, votre bateau est clairement foutu, y a 99% de chances qu'il n'atteigne jamais la prochaine île si vous partez en mer avec. Cela dit, il reste une chance que le bateau ne coule pas", car c'est une invitation au suicide collectif, clairement.
Concernant Luffy, a aucun moment il ne dit "C'est juste un bateau".
Il répond simplement "les bateaux et les humains sont deux choses différentes", quand Usopp parle de blessures de guerre : et il a raison, un bateau ne guérit pas de ses blessures avec le temps, contrairement à un humain. Le seul moyen de le sauver c'est via des charpentiers. Quand les meilleurs charpentiers du monde t'annoncent que ton bateau est foutu...je pense que t'es en droit de les croire.
D'ailleurs Usopp ne s'est même pas amusé à vérifier les dires de Kaku, il l'a directement dénigré alors qu'il lui suffisait de plonger pour constater les dégâts. (Cf la scène où Franky le balance à l'eau).
Usopp avait tort sur toute la ligne, Kaku avait """""tort"""""(si on fait preuve de mauvaise foi, du moins), Luffy avait raison