Si tu veux avoir un peux d'aide sur VB, voici un petit tutoriel pour l'installation d'un vieux Windows : http://www.mac-emu.net/spip.php?article1957
Autant dire qu'avec un des derniers Windows qui boot en automatique depuis un CD ou en usb, tu auras encore moins de mal à l'installer (tu peux même installer de vieux OSX : http://www.mac-emu.net/spip.php?article1895).
Maintenant pour la vélocité de ta machine, suivant la version de ton OS Windows et la RAM que tu lui a alloué, ainsi que les caractéristiques matérielles de ton Mac et la gourmandise que peut avoir un OSX suivant sa version, ne t'attend pas forcément à quelque chose de toujours fluide. Cela reste de la virtualisation et tu as donc deux OS qui utilisent tes ressources en parallèle. Bref, la "gourmandise", comme tu le dis, dépend de beaucoup de facteurs.
Personnellement mon MacbokPro s'en sort très bien avec des vieux jeux sur un XP que je n'ai pas gavé en RAM et galère assez sévère avec un Win8. J'ai donc opté pour un Win7 qui connait quelques ralentissements suivant le soft qui tourne mais que j'accepte vue mon utilisation.
Sinon oui, VB garde ta session ouverte. Il fait comme tout bon émulateur, il réalise une sauvegarde d'état de la machine pour la restaurer à la prochaine ouverture. Tes softs peuvent donc rester ouvert.
En réalité, le choix de VirtualBox dépend surtout du hardware disponible de ton Mac et du Windows ainsi que les softs que tu comptes utiliser. Si c'est vraiement trop gourmand et que tu as besoin de rapidité, tu auras soit l'option Wine (pas toujours stable suivant les applications), soit le boot de ton Mac sur Windows.