Ah oui, je me souviens avoir eu le même problème que toi lorsque j'ai voulu me pencher sur ce trophée.
Tu essayes de le faire dès le début du jeu, ou tu es déjà à la fin du jeu ? (avant le boss final)
Car lorsque tu viens juste de "débloquer" la course d'hoverboard, le parcours est parsemé d'inombrables caisses qui s'avèrent assez gênantes pour réaliser correctement ce trophée. Je ne sais plus si le fait de quitter la course puis d'y retourner réduit le nombre des caisses.
Sinon je te conseille d'avancer dans le jeu et de revenir sur cette course beaucoup plus tard. Tu pourras alors constater que ces fameuses caisses gênantes n'y sont plus. 