Aaaah, question dure :P
Personnellement, j'hésite vraiment. En fait, ça dépend vraiment des critères choisis :P
Sur la notion de simple fun, en tant que dresseur pokémon de la première heure, j'ai comme beaucoup de gens de mon âge une préférence pour Rouge Feu/Vert Feuille (d'autres vous dirons HG/SS pour les mêmes raisons ^^). C'est pas forcément la meilleure version, mais ça reste un excellent remake, joli et agréable à jouer, de notre première version.
S'il fallait la jouer full nostalgie, ça serait la version Jaune: à 9 ans, avoir un jeu avec Pikachu qui nous suit nous faisait véritablement prendre pour des Sacha en herbe, aux grandes heures de la série (tous le samedi matin devant TFou, ne mentez pas!).
Après, les Noir/Blanc 1/2 sont assez funs, apportent pas mal d'élément de gameplays (plus ou moins utiles), et surtout, un bon rééquilibrage des types malgré des designs mal inspiré (pour ceux qui se tapent du pokémon online, ça a quand même foutu un beau coup de fouet au combat/ténèbres/insecte!). Mais bon, ça n'a plus le charme d'antan, et l'univers est peu attachant.
J'ai sinon bien aimé Diamant/Perle, qui ont ajouté la différenciation spécial/physique pour chaque attaque, et non seulement les types, qui reste pour moi l'ajout de gameplay majeur depuis la séparation attaque/défense spé. Mais bon, ça reste l'une de ces seules qualités majeur, la version n'ayant rien d'autre de spécial.
Choix difficile, cornélien... Allez, va pour Rouge Feu/Vert Feuille. Sinon, vivement la prochaine version de Gemme.