1 - Tout est relatif, et la beauté est subjective, tu devrais le savoir
2 - 5 - Mmmhhh, je te conseille d'avoir déjà une base de métier comme prof de philo au lycée/université, ça te prendra pas tant de temps que ça, et au moins t'es sur de pouvoir t'accrocher à quelque chose. Les bouquins sont un extra, mais si ça marche tu pourras rapidement te prendre des vacs 
Le seul philosophe qui à réellement percé avec des bouquins, pour moi c'est Bernard Werber, go wikipédia si tu le connais pas.
3 - Tout dépend, pour faire prof, t'as juste un diplôme d'enseignant à valider par l'état, ce qui n'est pas insurmontable, ensuite, c'est conseiller de faire un master dans le domaine, de plus si tu valides une thèse, ça te fera un bon coup de pub, et ça pèse TRES lourd sur un cv
4 - Euh c'est assez chaud de se recycler la dedans... d'où l'utilité d'avoir un métier "de base" comme prof, ce qui te permettra de faire réellement ce que tu veux après
J'espère t'avoir aidé, bonne chance parce que t'as pas fini 