Bien sûr que non, tu n'es pas obligé d'être connecté à internet pour jouer. Certains jeux nécessitent une connexion à internet pour l'installation (Assassin's Creed 2, Half-Life 2, etc.), d'autres requièrent un compte Steam (Metro 2033 ; Napoleon Total War), mais en général, ce n'est que temporaire.
Par contre, je te déconseille Steam. Hormis le fait que je sois contre la dématérialisation, il faut aussi être conscient de certaines réalités: Steam n'est pas à l'abri d'un accident technique ou économique. Si Steam coule, toute la ludothèque est perdue. De même, s'il t'arrive un jour d'oublier tes identifiants (par exemple, plusieurs années après avoir cessé de jouer), tu auras aussi perdu toute ta ludothèque.
Mon conseil serait de favoriser les supports physiques le plus souvent possible, et de ne céder au dématérialisé et au passage par Steam qu'en dernier recours.
Sinon, Firelol a tout dit niveau avantage, mais n'oublie pas par contre qu'un PC, cela s'entretient, plus qu'une console en tout cas, et qu'il faut souvent renouveler les composants de son PC si tu souhaites toujours être à la page en terme de compétence et de jeu.