Si je peux te conseiller pour ton premier silent hill, personnellement prends le 2.
Le premier est excellent, mais le soucis est que comme tu n´es pas fan de la série (du moins pas encore) et que les graphismes sont de la ps1, et que la jouabilité n´est pas facile, tu vas surement ne pas le finir, donc ça serait dommage.
En ce qui concerne le 4, je ne te conseille pas de commencer non plus par celui la, car il est très différent des autres, les ennemis ne sont que des fantomes que tu ne peux pas tuer contrairement aux autres SH ou se sont vraiment des monstres.
Tu fais plein d´aller et retour tout le long du jeu, tu as un seul point de sauvegarde dans tout le jeu (donc aller-retour pour sauvegarder aussi), et l´ambiance est beaucoup moins flippante que les autres SH. Cela dit niveau scénario il vaut les 3 autres. Mais bon comme tu ne connais pas la série il faut que tout soit parfait.
En ce qui concerne Silent Hill 3, tu pourrais évidemment commencer aussi par celui la, mais le soucis est qu´il est directement la suite du tout premier! donc tu ne risque pas de comprendre grand chose au scénario. Mais bon à la limite ce n´est pas genant, tu peux quand meme le faire et ensuite jouer au 1 pour mieux comprendre l´histoire si tu accroches avec le genre. Car niveau ambiance silent hill 3 est vraiment angoissant (ambiance, bruits, musiques...), bref la série silent hill est une vraie descente aux enfers quel que soit le jeu.
Donc voila commence par silent hill 2, étant donné que c´est une histoire à part donc tu ne seras pas paumé au niveau du scénario. C´est Silent Hill 2 qui a conquéri mon coeur à la série. Il est excellent sous tous points, tu verras par toi même 