Tu ne peux pas, tout simplement. Apple a fait ca pour éviter le piratage (le partage de fichiers avec tes potes quoi).
Mais ce que tu peux essayer, c´est d´aller "dans" l´iPod en tant que disque dur amovible et pecher les chansons (mais elles sont réparties de maniere aleatoire...enfin sans rapport entre elles)
Voila 