Bien sûr ça peut être passionnant, mais là plus qu'ailleurs, la qualité du prof décide d'à peu près tout. personnellement, j'ai eu la chance d'avoir un prof exceptionnel, et je le dis sans emphase, par conséquent je me suis régalé toute l'année; mais tout le monde n'a évidemment pas cette chance.
1. Oui et non. Certes on essaie de voir tous les grands philosophes (superficiellement bien sûr) et leur pensée, mais ce savoir n'est pas une fin en soi. La discipline, c'est "Philosophie", et pas "Culture philosophique"; la nuance est de taille. Si l'on étudie les grands philosophes, c'est d'abord pour se former l'esprit philosophique.
Dans une dissertation, telle ou telle citation n'est là, idéalement, que pour venir appuyer un argument que l'on construit soi-même. En fait, si tu n'as pas de citation pour appuyer celui-ci, il y a quatre hypothèses: soit tu as mal cherché, soit ton argument ne tient pas debout, soit ton idée est trop banale pour que les grands philosophes aient daigné s'y pencher, soit tu es un génie.
Le but, c'est l'esprit philosophique, et c'est pourquoi au bac l'exercice du commentaire de texte n'exige pas de toi que tu connaisses la doctrine de l'auteur; l'esprit philosophique seul doit permettre de comprendre sa pensée, nous fût-elle parfaitement inconnue.
2. Ce qu'on conseille très souvent pour aborder la philosophie, ce sont les propos d'Alain (c'est un pseudonyme), notamment ses Propos sur le Bonheur, très accessibles, et qui développent des idées intéressantes sans trop s'étendre (environ 1 page et demie par propos). Après, je peux aussi te conseiller ses Propos sur les pouvoirs, un peu plus difficiles mais qui sont une bonne entrée en matière pour ce qui est de la philosophie politique. Il y aurait aussi L'existentialisme est un humanisme de Sartre, fort limpide (puisqu'oeuvre vulgarisatrice) et qui t'amènerait à penser le problème ô combien fascinant de la liberté humaine. Cela dit, je pense qu'il ne faut pas non plus trop lire, parce qu'on n'a pas encore, en principe, les outils lire les philosophes.
Bonne chance en tout cas! 