Yow! En pleine révision pour mes exams (2eme année de chimie en licence) je bloque sur une explication dans mon cours. On veut monobromer un phénol en ortho. Du coup on fait une sulfonation en ortho et en para, jusque là tout va bien. Puis on ajoute NaOH pour capter les H des SO3H dans le but réactiver le cycle. Je ne capte pas en quoi ça le réactive, et j'arrive pas à trouver les hybrides de résonance des composés (celui avec les SO3H et celui avec les SO3-), qui pourtant m'aideraient bien à comprendre. Voila je ne sais pas si c'est clair, mais en tout cas si vous pouviez m'aider, ça serait vachement appréciable.

Je n'ai jamais tenté ça, mais SO3H est un capteur mésomère (donc désactive le cycle), si tu le déprotonnes tu laisses une charge négative et SO3- qui est plus que certainement un groupement donneur mésomère (ou à effet mésomère nul), parce que l'effet mésomère tendrait à placer une seconde charge négative sur un oxygène juste à côté d'un autre oxygène déjà chargé négativement, ce qui me paraît peu favorable. Donc tu réactives le cycle (ou du moins tu enlèves la désactivation).

Décidément tu me sauves la mise à chaque fois. Merci bien.