Je crois que tu peux pas transférer directement à partir d'un DD externe sur ta box. Le plus c'est de lire tes fichiers à partir du fichier (en plus ça évite de prendre de la place inutilement sur la box).
Pour cela t'ouvres ton windows media, synchroniser ==> options supplémentaires ==> bibliothèque.
Tu cliques sur Analyse des dossiers puis sur ajouter. Là tu sélectionnes le dossier où tu as toutes tes musiques et tu valides. Ensuite clique sur ok (normalement une fenêtre apparaît montrant la progression de l'analyse, ça peut être assez long ^^).
Après sur ta box, dans multimédia, tu devrais avoir accès aux musiques de ton pc.