Au niveau de la syntaxe, je crois qu'on peut remonter assez loin sans avoir de trop grosses difficultés à comprendre, genre jusqu'au 17e ce doit être possible, voir même davantage.
En revanche, ce qui pose plus de problèmes, c'est l'évolution du sens des mots, et l'utilisation de ce sens en fonction du contexte. Par exemple, Zola, utilise le terme berline pour désigner les wagons de mines. Par contre sa syntaxe est parfaitement compréhensible. Dans le cas de Voltaire par exemple, il utilise des mots dont on comprend et la syntaxe et le sens, mais qui sont déviés par l'utilisation de l'ironie.