En fait il y a comme souvent dans la question ellipse de la répétition du verbe.
La phrase est Quel est ton meilleur et quel est ton pire souvenir?
Ca ne peut-être que ça, car c'est ici bien, deux questions différentes que tu poses, et pas complètementaire.
C'est à dire qu'en plus meilleur et pire souvenir sont incompatibles, ils demande deux souvenirs différents.
C'est pour ça que tu peux pas dire "Mon meilleur et pire souvenir est ..." Parce que cela demanderait une réponse unique. Enfin ca peut toujours exister si tu utilise un paradoxe, qui est que le meilleur souvenir est en même temps le pire souvenir. Alors là ca marche. Ceci dit, c'(est improbable de poser une question comme ça, car ça sous entends qu'on connait la réponse, puisqu'on sait que son meilleur souvenir est à la fois le pire souvenir.
Et pareil, dire "Ton meilleur et ton pire souvenir est..." dans des cas si paradoxaux, c'est rarement une personne extérieur qui le dit.
D'ailleurs c'est si paradoxale qu'il faudrait même mettre en avant le paradoxe en disant :
"Mon meilleur et pourtant pire souvenir à la fois est ..."
Bref, nous avons normalement ici à faire à deux questions différentes, puisqu'elles amènent deux réponses incompatible. Mais utilisant le même verbe, on fait ellipse la deuxième fois. Et ca serait probablement pareil dans la réponse.
Ca donne donc bien et je met entre parenthèses les ellipses sous-entendues : Quel est ton meilleur et (quel est) ton pire souvenir.
Mon meilleur souvenir est.... et mon pire (souvenir est) ....