Tout d'abord, le système de Ptolémée fait référence à la dynastie des Ptolémées Lagides, souverains d'Egypte entre ~323 - ~31.
1) Le système s'adaptait bien aux observations de tous les objets observés en général, sauf les comètes dont on n'expliquait pas les trajectoires inhabituelles (pas des orbites circulaires des planètes, pas fixes comme les étoiles). C'est pourquoi elles avaient une valeur mystique particulière, elles étaient considérées comme des présages (Par exemple, le début de la tapisserie de Bayeux montre une comète, signe de Dieu)
http://www.fantasy.fr/news/upload/actu/20070621-tapisserie-Bayeux.jpg
Mais cela ne remettait pas en cause le système ptoléméen, il suffisait de donner un statut particulier à ces objet et d'imaginer des astuces qui permettent aux comètes de traverser les sphères de cristal, élaborées au moyen-âge, comme des petites portes par exemple.
Un autre problème de ce modèle est qu'il parvenait difficilement à expliquer les épicycles de Mars, c'est précisément ce problème qui va conduire à reconsidérer le modèle, mais il faut attendre les Temps Modernes (début en 1453) pour que des théories sérieuses prennent du poids.
2) Jusqu'à Galilée et sa lunette (~1609), le seul moyen d'observer le ciel était l'oeil nu. Mais il n'a pas fallu attendre les véritables observations du ciel pour remettre en question, Copernic ayant écrit sont traité d'astronomie prônant le modèle héliocentrique vers 1512.
3) L'Église considérait que le monde était une sorte de "poubelle cosmique" (pour reprendre les mots de mon prof de philo), le lieu des vicissitudes, là où l'âme humaine est corrompue par le fait d'être emprisonnée dans un corps. Par contre, les corps célestes représentaient l'harmonie, la perfection (orbites circulaires), la lumière (toute la théologie de l'époque gothique, vers les 12e - 13e siècles était basée sur l'élévation de l'âme vers la grâce par l'action de la lumière divine). En gros, un tel système plaçait l'homme au centre des préoccupations de Dieu, au centre de la création, ce qui est supposé dans le récit de la Genèse.
4) Les déductions de l'époque étaient entièrement réalisées par l'observation des différents cycles, d'autant que la géométrie était déjà bien connue de la plupart des peuples de l'Antiquité et même avant (les Ptolémées sont en fait une dynastie issue de l'empire d'Alexandre la Grand, donc ils sont de culture grecque où la géométrie a une place privilégiée). De plus, dès avant l'ère chrétienne, les objets du ciels sont pour les hommes l'image de leurs dieux, tous les moyens étaient donc mis en oeuvre pour les connaître, les observer de manière systématique.
Voilà, j'espère que ça répond en partie à tes questions 
