5.8. Organométalliques (Allinger 4.19, Arnaud 14)
Les organométalliques sont des composés dans lesquels un métal est lié directement à un atome de carbone.
R—Cº C—Na est un organométallique
R—C—O—Na n’en est pas un (c’est un alcoolate)
De nombreux métaux peuvent donner des combinaisons organométalliques, Li, Na, K, Mg, Cd, Zn, Hg, Al, Pb. Les métaux légers monovalents (Li, Na) sont les plus réactifs et donc les moins stables. Par exemple, les dérivés sodés du type RNa sont trop réactifs pour pouvoir être isolés, alors que le tétraéthyle plomb, Pb(CH2CH3)4, est un composé suffisamment stable pour être utilisé comme additif dans les carburants pour améliorer leur indice d’octane.
Les organomagnésiens mixtes (ou réactifs de Grignard [Note]) possèdent comme formule générale R—MgX. Ici, X est surtout Br, car Cl n’est pas assez réactif et il est malaisé à préparer. Les organomagnésiens mixtes, pas plus que les organocadmiens, n’existent absolument pas à l’état naturel, ce sont des composés synthétiques et qui, à leur tour, ne servent qu’à la synthèse, dans des réactions délicates.
La nomenclature est décrite dans Favre, chapitre 10. On utilise le radical approprié placé devant le nom du métal, sauf pour antimoine, Sb, bismuth, Bi, germanium, Ge, étain, Sn, plomb, Pb ou nous utilisons le nom de l’hydrure parental mononucléaire.
butyllithium; CH3CH2CH2CH2Li
tétraéthylplumbane; (CH3CH2)4Pb
Dans le cas des coordinats anioniques, on cite, dans l’ordre: l’anion suivi des groupes alkyles et du nom du métal, sauf pour antimoine, Sb, bismuth, Bi, germanium, Ge, étain, Sn, plomb, Pb ou nous utilisons le nom de l’hydrure parental mononucléaire.
chlorure de méthylmagnésium; CH3MgCl
chlorodiéthylstibane; (CH3CH2)2SbCl
5.9 Exercices de nomenclature