Que ce soit ce genre de trompe l'œil ou l'objet impossible comme tu dis ça reste kif kif, c'est la même technique et les deux sont durs à réaliser, si t'arrive cette bouteille t'arrivera de la même manière ton objet impossible.
C'est un jeu d'ombres et lumières qui joue aussi beaucoup, d'après ce que j'avais lu par-ci par-là faut étirer énormément les formes, après je sais pas personnellement je m'y suis pas encore mis n'étant pas encore super super sur le dessin en général.
Tu peux toujours t'inspirer de ce genre de vidéo 
http://www.apprendre-en-ligne.net/blog/index.php/2009/03/26/1261-comment-faire-un-trompe-l-oeil