La perspective est pas toujours juste dans cette image (je pense d'ailleurs au balcon qui est pas aligné avec la porte d'entrée par exemple sur une maison à gauche) et elle est un peu trichée, dans le sens où les bâtiments sont pas sur la même hauteur, mais ça reste une illustration plutôt sympa surtout dans l'esprit noël.
Sinon la plongée contre plongée ça dépend où tu dessines par rapport à ta ligne d'horizon, tout ce qui est en dessous sera vu de dessus et tout ce qui est au dessus sera vu de dessous, donc en plongée ce sera une ligne d'horizon très haute, une contre plongé ce sera une ligne d'horizon très basse.
Ce qui peut accentuer la plongée/contre plongée c'est l'ajout d'une troisième point de fuite, qui servira à relier les hauteurs, donc toutes tes verticales iront vers ce troisième point de fuite et ça permet de faire des trucs plus dynamique de ce genre :
http://fandejapan.unblog.fr/files/2010/11/point3fuite01.jpg
là on est en contre plongée, avec la ligne d'horizon qui est tout en bas de la feuille.
Après on peut tricher quand on connait bien la perspective pour jouer avec, faire des perspectives plus arrondies etc... ou avoir plein de points de fuite (un peu comme dans ton image), quand tu dessines énormément ça peut venir un peu au feeling.