Salut,
J'ai commencé avec Ruby, ayant juste un background de bidouillage en shell.
C'est un excellent langage pour débuter, je trouve. Si tu prends un bon bouquin (genre le pickaxe de Dave Thomas 'Programming Ruby 1.9' (doit bien y avoir la v2 de sortie d'ailleurs), qui est _la_ référence), t'as moyen d'arriver à des résultats très vite.
T'es directement initialisé à la programmation objet avec la 'pureté' du Ruby.
Le gros point positif, c'est que le langage est ultra simplifié niveau syntaxe, et bourré de sucreries syntaxiques. Concrètement, ça veut dire que tu peux construire ton programme avec des blocs (et je parle pas des blocks de ruby, mais de blocs en général, comme des légos) que tu peux mettre dans tous les sens, et ça marchera encore. Les opérateurs, structures de contrôle, ... sont interchangeables, peuvent être mis n'importe où dans la ligne, ... et donc au final, t'es pas bloqué par le langage en lui-même. Quand tu débutes, ça te permet de te concentrer sur la logique et pas t'arracher les cheveux à comprendre pourquoi ta syntaxe est incorrecte. Tout est plus ou moins une expression et t'as donc pas à te demander si tel ou tel bloc peut être une lvalue ou un rvalue, tout se transforme automatiquement selon tes besoins.
L'accent est mis sur la lisibilité, et tu as donc des outils très sympathiques pour rendre des corps plus agréables, genre 'unless' au lieu de 'if !(...)', 'until' au lieu de 'while !(...)', des opérateurs de parcours pour chaque type, ( 'a..b', 'a...b', 'a.upto(b)', 'for i in a..b', '[a,b].each', ...), et ainsi de suite.
Petit bonus, ruby a un framework web très réputé et assez recherché en entreprises, Rails, qui permet de développer des apps web en un rien de temps (tout comme le ruby permet de développer des petits scripts en un rien de temps, mais guère plus).
Par contre, le gros point négatif, c'est que comme t'as 36 000 façons de faire la même chose (mais toutes sont pas bonnes), t'es encouragé à pondre du code complètement dégueulasse si tu fais pas gaffe. Donc veilles toujours à avoir un checker de style, genre rubocop, qui t'indique si tu transgresse les règles du langage.
L'autre problème, c'est que Ruby intègre des petits points très étranges par rapport aux autres langages et ça risque de te faire prendre de très mauvaises habitudes sur d'autres langages (genre les constantes en Ruby qui sont des aberrations, qu'on tente de corriger avec une méthode de gel non profonde...).
Enfin, tous ces petits avantages syntaxiques ont aussi un coup ; si c'est pas toi qui fait les raisonnements c'est que l'interpréteur le fait à ta place, donc c'est long à faire, et tu te retrouves avec des programmes très très lents (encore plus qu'avec python ou php), aggravés bien souvent par des 'cimetières de temps' ("là où le temps vient pour mourir"
) relativement durs à débogguer.
Bref, si t'es conscient que c'est un langage de script (et qu'en tant que tel tu développeras pas de grosses applications), qu'il fait pas bon ménage avec Windows, et si tu fais gaffe à pas adopter des comportements dégueulasses, c'est un excellent langage, très amusant, qui te permettra de très vite bidouiller des trucs et comprendre les concepts clés de la prog objet.
Si tu en attendais plus, passe ton chemin 