Salut,
Non, le plus long c'est de commencer : le premier langage, le premier framework, les premières libs graphiques, ... Par la suite, c'est bien plus rapide si tu reste dans le même paradigme.
Passer du C au C++ demandera un peu de temps en soi parce qu'on passe au paradigme objet (et aussi d'un langage minimaliste à une usine à gaz, mais c'est encore autre chose), mais après switcher d'un sens ou l'autre en C++, Java, C#, Obj-C, Python, Ruby, ... c'est bien plus rapide, parce qu'on a plus les concepts de base de la prog' et du paradigme à apprendre, seulement les concepts du langage. Et à ce moment-là c'est juste un peu de mémoire et de logique, puisque le plus gros du savoir que tu vas acquérir sera plus abstrait que ça.
Par contre passer d'un paradigme à un autre foncièrement différent (Objet vers Fonctionnel, par exemple), c'est un peu comme reprendre de 0, dans beaucoup de cas.
Enfin, pour la petite anecdote, les 'Pragmatic Programmers' conseillent d'apprendre au moins 1 langage par an pour se diversifier 